もうそろそろ転職したいと思いますがどのタイミングがベスト?

せっかく希望を持って就職されたにもかかわらず、お仕事が合わずに退職されたのですね。
ご相談者さまにとって半年間はつらい日々だったでしょうし、それ以上にご勤務先の会社にとっても、せっかくたくさんのお金と時間をかけて縁あってご相談者さまと出会い、入社してもらったにもかかわらず、短期間で辞められてしまってこの上なく残念に思われているに違いありません。
さてこれから、将来の目標のために徐々に仕事に慣れていきたいとのこと。仕事を通じて成長し、良い体験をたくさんできればいいですね。
転職のベストなタイミングはいつか、というご質問ですが、ご質問者さまはもうそろそろ働こうと考えていらっしゃるとのことですので、「今」以外にありません。誰にとっても当てはまるベストなタイミングなど、存在しませんよ。あくまでも、ご自身で決定されることです。
もう一つ、念のため申し上げます。
おそらくご相談者さまは大丈夫かと思いますが、少なくとも失業手当を最大限受け取らないともったいない、と目先の損得のみで判断することは、あまりおススメできません（ご相談者さまがそもそも受給要件を満たすかどうかは、ご確認ください）。
これからの人生において、失業手当に限らず、給付金や助成金など名目はさまざまですが、何かに困ったときにお金をもらえる状況に出くわすことがあるかもしれません。
一方で、例えば住宅ローンや教育ローン、カードローンなど、必要に応じてお金を借りる場面があるかもしれません。
どちらも一瞬でお金が手に入ることには変わりありませんが、もらうお金と借りるお金の性質の違いは、認識しておきましょう。
借りるお金の場合は、利息という「御礼」を加えてきっちり返済していくことになるため、後腐れがありません。無理をしない借入であれば、必ずしも悪いことではないでしょう。
しかし、もらうお金というのは、本当に困った人を助けるために、税金や保険料というカタチでみんなで出し合って貯めておいたお金が原資となっています。
もし日常の生活において、モノをもらうばかりで、誰にもあげないケチな人がいたらどうでしょうか。おそらくその人は、そのうち何ももらえなくなるでしょう。
いかに失業手当や給付金を最大限もらえるか、いかに得するかばかりを考えている人は、もしかすると人生で損をすることになるかもしれません。
ですから、あくまでももらえるお金というのは本当に困ったときだけ頂くことにして、健康で働く意志があるのであれば、タイミングを気にすることなくしっかり働くことが大切だと思います。
働いて税金や保険料を支払い、世の中の役に立つことができれば、本当に困ったときにきっと誰かが助けてくれるでしょう。そしてご自身の目標の達成も、より確かなものになっていくのではないでしょうか。