転職、退職のトラブル回避

自分は31歳の会社員です。今の会社から出る予定は当分ありませんが、それでもいつかは転職、退職の時がくるかもしれません。そう思った時に、トラブルがなく事を終える方法を心得たいと思います。転職を言い出したことで社長から激しく反対され、なかなか仕事を止められない、最悪の場合社を辞めることについて裁判沙汰になることもあると聞きます。自分がそうならないよう事前の準備について知りたいです。こういう場合、どういった状況で辞めると言い出すのが良いのか、またどのような場合なら辞めるのを反対されて裁判になるのかというポイントを押さえたいです。社をすっきりとやめるにあたって適した状況、タイミングを教えて下さい。辞める前に済ましておく事項もあると良いです。