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「ライフシフト」は良い本ですよね。私も共感しました。
というよりも、私が今までやってきたことを、著者のリンダ・グラットンがこれからの人生の在り方だ、と追認してくれたように思えるのです。
そこで、私事で恐縮ではございますが、「ライフシフト」で著者が提唱する「人生の複線化」を私なりに体現しておりますので、今までの道のりを簡単にご紹介いたします。
新卒で大手上場企業に就職し、20代の8年間勤務したあと、将来起業したいと考え30歳のとき退職。以後4年間アルバイトをしながら夜間は専門学校に通学。卒業後は勉強のために医療法人で経験を積んでから、36歳で会社を設立しました。並行して、FP活動の必要性を感じて相談・講師・執筆等を行いながら、現在（46歳）に至っております。もちろん今でも学びを継続しておりますし、アウトプットの場を増やすことも意識して行っています（この回答も、アウトプットですね）。
ご相談者さまは、学びと新たなキャリアの費用対効果を最大限に高めることに関心がおありのようですね。ただし、あまり効率を求め過ぎると本質を見失う気がいたします。
「アウトプットの場を増やしたりすることも重要と思いますがそういった場をお金で増やすのはどうかなと思います」の意味が少しわかりにくいのですが、少なくとも「お金」ありきで考えてしまうと面白味に欠けるでしょうし、お金を増やすこと自体もままならなくなるのではないかと危惧いたします。
大切なことは、好きなこと、ご自身の興味・関心のあることを中心に考えることでしょう。好きなことなら夢中になれますし、続けることができます。好きなことが自分をいつでも支えてくれるでしょう。それが世の中をより良くすることに役立つのであれば最高ですし、結果としてお金もついてくるのではないでしょうか。
費用がかかることだけが学びではありません。本を読むこと、人と会うことならすぐに始められるでしょう。もちろん今のお仕事に一所懸命取り組まれる中で、好きなこと、学びたいことが見つかっていくのかもしれません。
学びを重ねていくごとに、世の中の見える景色が変わっていきますよ。人生がどんどん好転していくでしょう。