職歴に自信がなく、正社員を目指すか起業するか迷っています。

ご質問ありがとうございます。
埼玉県のブレイン・トータル・プランナーの舘野です。
私も63歳まで組織で働き、その後独立をしておりますが、仕事に楽な選択はありません。まして、起業となれば頼れるのは自分だけであり、集客から納品まですべて期限の中で責任を持たなければなりません。従いまして、組織で仕事を維持出来ない限り、起業での成功は望めないとお考え頂いても間違いございません。なぜなら、組織であれば誰かがリカバーしてくれているものですが、個人の事業主にはリカバーしてくれる者はいないからです。しかし、ご質問者様に高度なスキルがおありなであれば、そのスキルを生かす事で組織内にいるよりも、はるかに高い報酬を得る事は可能です。
つまり、組織では労働力や生産性による報酬であり、個人事業主はより価値の提供による報酬であるとお考え願います。
続いて、仕事に始めやすいものがあるかと言われれば、労働力を提供するお仕事であればいくらでも社会にはあります。そのようなお仕事によって、社会は成り立っていると言っても過言ではないでしょう。つまり、消費者の周りの仕事はすべて働きやすい仕事であり、すべて価値ある仕事なのです。但し、業種によっては体力を使うものあり、且つ、神経をすり減らすながら、時間を提供しなければいけない業種も多々あります。ご相談者様が今までの経験から、ご自身に向いていると思えるお仕事を探され継続する努力をご期待致します。
最後に、資格の取得は本来自己目標を達成するための道具であり、正社員として働くためのものではありません。確かに、業種によっては、適合する資格を推奨し、手当や採用基準としている企業もありますが、それはその資格が必要であり、道具として備えておかなければ、自分の潜在能力を発揮出来ないために取得すると考えます。資格によっては、生活を維持できるものもありますが、相当に難化しておりますので、取得までの期間を考慮されながらチャレンジされる事も、新たな世界を見る良いきっかけになるでしょう。