最短距離でお金を貯めたい。

いろいろと「お勉強」されて実践されているのはよくわかるのですが、それでも不安が消えないのは、細かいところを気にし過ぎておられるからです。
そもそも「最短距離で無駄なくお金を貯める方法」は、あまりにもシンプルです。
端的に申し上げると、余計なことをしないで（保険に入り過ぎることなど）、信頼できる投資信託（ファンド）を1本選んでコツコツと積み立てておきながら、あとは本業のお仕事に一所懸命取り組んで収入を少しでも増やす努力をすればよいだけです。
順にお答えしていきます。
①株式を中心に組み入れたファンドを選ぶのは大前提ですが、そもそもどの商品がいちばんリターンが期待できるのかなどわかりません。
大切なことは、自分が納得できる、長期投資に資する本格的なファンドを一つ選ぶことだけです。そのファンドが、たまたまiDeCoやつみたてNISAの対象商品になっていれば制度を使えばよいだけです。長くほったらかしにできるほど信頼できるファンドを見つけることを優先してください。
節税は、あくまでもオマケです。制度ありきになってしまうと、本質を見失います。結果として、いつまでたっても不安は解消しません。
②どちらがいいかという問いを立てても答えは出ません。
個別株を買ってインカムゲインを狙っても、キャピタルロスをしてしまえば何をやっているのかわからなくなります。
上記①と同様の考え方で、信頼できるファンドをコツコツと積み立ててください。ファンドの基準価額には、配当金も反映されますから。
③どの保険にも入らずに、その分もファンドの購入に回されることがいちばんの備えになります。
それに、今からコツコツと積み立てておけば、60歳を超えてまで保険に入る必要はなくなるでしょう。
保険は、できる限り早く「卒業」を目指すものです。
④民間保険会社の介護保険など、必要ありません。どうみても割高です。賛否あるかもしれませんが、日本の社会保障はそれなりに充実しています。
ファンドを積み立てておけば、十分に備えることができます。
⑤上記①の回答と同様です。税制優遇制度にこだわるよりも、信頼できるファンドを見つけることを優先してください。
一般生活者を対象としたセミナーをこまめに開催している投信会社、理念を確実に伝えるために直接販売（直販）にこだわっている投信会社などのファンドは、特に信頼できるのではないでしょうか。