子供の保険加入時期や自分自身の保険見直しについて

質問者様は保険会社に勤務されていたということもあって、お詳しいですね。
まずお子様の保険ですが、仰る通り終身型の保険であれば一生涯に払う保険金額は加入年齢が0歳でも40歳でも、平均年齢まで生きた場合にはそれほど変わらないし、場合によっては前者のほうが安くなることもあります。これから人生百年時代と言われており、寿命が伸びると若い時に入るメリットは更に大きくなります。
また、お子さんがまだ小さいようでしたら、一生払い続けるタイプと払い済みタイプでそれほど差も無いので払い済みにするメリットは大きいです。
ただ、医療保険については、中学生までは医療費無料にしている自治体もありますので、それを加味して加入時期を決めるのも手です。一方、がん保険については、数は多くないものの子どもが罹患する小児がんは治療期間が長期にわたり、また東京や大阪でないと治療できないケースもありますので、健康保険制度だけでは不十分です。若いうちなら保険料も安いので、是非入っておきたいところです。
医療費が年々増大し医療技術も進歩していますので、この20年の間で医療保険の保障内容も変わってきていますが、医療保険の保障の基本である入院と手術が無くなるわけではないので、今入っておくのが間違いということは無いと思います。後でまた必要な保障があればその分だけ足せば良いのです。日本に保険会社は50社ほどありますので自分が望む保障を提供する会社が無いということはありません。
同様に、質問者様も過去に入った払済型の終身医療保険を解約するのはもったいないです。今入りなおすと保険料は高くなり、せっかく払い続けてきた保険料が無駄になります。足りない保障があると思われるのでしたら、その分だけを足す方向で考えたほうがいいと思います。