このまま自由業をするべきか就職するべきか

なかなか贅沢なお悩みのようですね。
ご相談者さまの世代であれば、物心がついたときからデジタルツールが当たり前に身近な存在であったはず。「少なからず」とご謙遜されてはおられますが、得意なパソコンを使って、それなりの収益をあげてこられたのでしょう。3年以上もフリーランスとしてやっておられるわけですから、少なくとも生活費に困られることはなかったかと思われます。だからこそ、いろいろと面倒なことも多い就職にあえてこだわる必要はなかったのでしょう。
それが2020年に入ってコロナウイルス感染症の急拡大。「7割経済」という言葉に象徴されるように、コロナ前と比較して全体として経済活動が収縮していますので、どんな働き方をしていたとしても、多かれ少なかれ影響は受けることになります。今まで問題にならなかったことが、一気に噴出したわけですよね。
厄介なのが、今まではそれなりにパソコンが使えればそこそこ稼げていたのでしょうが、そもそもそのような案件の参入障壁は低いため、案件数の急減に伴い仕事の奪い合いになり、それなりに得意な程度では勝てなくなってしまったことです。そのうえ、今後さらに若い世代が次々と台頭してきますので、ますます競争は厳しさを増していきます。
ここはもう発想を切り替えるしかありません。
もし何事も起こらずに10年も20年も今の適温生活が続いた後で今回のような事態が発生し、そこから40代、50代で再就職を考えるのは、お若い今よりも遥かに困難極まる試練となるのではないでしょうか。退職後たった3年で今後を考えるきっかけができたことは、非常に幸運だったとも言えます。
厳しい競争を勝ち抜いていけるだけのスキルをトコトン磨き続けていくのか、面倒なことが多くてもそれなりには安定するかもしれない就職を目指すのか。
好きなほうを選んでください。