親しい友人がお金を返してくれない

ご質問の件について、今回の質問者様の質問は、ファイナンシャルプランナーというよりも、その人の考え方や性格によって左右されることなのではないか？と思っています。

質問者様は、親しい友人だからお金を返して欲しいことを言えなかったようですが、回答者としては、むしろ親しい友人だからこそお金を返して欲しいことをさらっと言えると感じています。

もしかしたら、少額のお金であるため、借入していることを忘れてしまっていた場合もあるかもしれませんし、早めに、やんわり、冗談っぽく聞いてみてはいかがでしょうか？

・半年前に貸した1万円の利息がたっぷり膨らんでますよ（冗談で）
・半年前に貸した1万円の利息は、ラーメンでいいよ（冗談で）
・半年前に貸した諭吉さん（1万円）、そろそろ家（財布）に戻してほしいなあ（冗談で）

あくまでも性格の違いによると思っているのですが、回答者は、上記のようなことを親しい友人にさらっと言えます。

ちなみに、お金の返済をしてもらうように友人へ話した時、一度に返してもらえないのであれば、分割で返してもらうことを約束するのも一策です。

上記の場合、おそらく、友人は継続してお金に困窮していることが予測され、いつか引き続きお金を貸してほしいと頼むことがあるかもしれません。

この時、次は、少額であったとしても貸すのを止めるべきです。

おそらく、金額が多くなったり、借入回数がエスカレートしたり、本当に金の切れ目が縁の切れ目になる可能性が否めなくなります。（信頼関係が崩れ、不信や不満を抱くようになる）

最後に、どうしてもお金を貸すのであれば、金銭消費貸借契約を交わして書面に残すくらいのことをしっかりと行っておくべき（口約束だけは絶対に避ける）ですし、お互いのことを考えますと、今後、お金の貸し借りをとにかくしないことが最も望ましい方法なのではないかと感じています。