フリーランスは普通じゃない？

質問内容を一通り確認させていただき、回答者と致しましては、ＦＰおよび子供を持つ親として、質問者様の気持ちも両親の気持ちもどちらもわかるというのが、まずは率直な感想です。

これを踏まえまして、今回の質問に対して回答者個人の主観も交えて回答を進めていきます。

はじめに、質問者様の現状を踏まえますと、質問者様がやってみたいと思っている「Webライター」の仕事は、まずは副業感覚で始めてみることをおすすめします。

要は、傷病手当金の支給を受けている休業期間に、クラウドソーシングサイトなどを活用しWebライティングの仕事にチャレンジしてみるということです。

おそらく、実際にWebライティングの仕事にチャレンジしますと、「いかに仕事を請け負うことが大変なことか」、「Webライティングで、まとまった収入を継続して得ることが大変なことか」、「学生の頃、国語の成績が良かったことがいかに無関係であることか」を自ら体験して学べるものと思いますし、ご自身が想定していたよりもはるかに厳しい現状を知ることでしょう。

実際に仕事をやってみて、ご自身が将来のことを改めて考えたとき、Webライターとしてやっていけるのかどうかを大まかにでも再確認できるはずですし、まずは、休職期間だけ、そのような流れで取り組むことを両親に伝えることで、両親も納得するのではないでしょうか？

最後に、Webライターとして毎月、安定した収入を継続して得られるようになったときに、改めて個人事業主として独立したりすることを考えてみるべきだと思われ、強い気持ちは伝わってくるものの、現時点で独立を考えるのは「時期尚早」だと思います。

このように考える理由は、Webライターとしての実績がなく未経験であることに加え、質問者様に対して大変失礼であることを前置きし、若さゆえに世の中（社会）の厳しさ（現実）が知れていない印象を強く受けたからです。

親とすれば、子供の将来を心配することは当たり前のことであるため、質問者様の両親が反対する気持ちもとてもよくわかるのですが、第三者の立場からしますと、現状を踏まえたとき、質問者様が独立して成功する理由が質問内容からでは見つけられていません。

ただ、とにかく今は、自分の想いにしたがってやりたいことをチャレンジして行うべきですし、そうすることで、自分自身が納得でき、厳しい現実も合わせて知れるはずです。

そこから、また、自分の人生をどうしていくのか考えることも決して遅くはないですし、悪いことではないと回答者は感じています。