保証人制度について

質問内容を一通り確認させていただき、今回の質問に対する回答をする上で「兄が置かれている待遇」が大きく関係すると感じています。

質問内容を見ますと「父は社長なので」とあることから、質問内容にある「兄は父と二人実家で家業を営んでいます」について、個人事業ではなく、法人（会社）であることが予測できます。

このとき、兄が法人（会社）の役員であるのかどうか？によって取り扱いが大きく異なり、仮に副社長や専務、常務などの役員である場合、労働基準法の適用対象外であるため、兄が主張するような休日に労働したことによる休日手当という概念がそもそもありません。

また、法人税法という税法上の問題も生じ、仮に、休日労働したことによる給与を支払ってしまいますと、役員報酬（従業員でいうところの給料）と呼ばれる法人の経費算入に著しい問題が生じてしまうこともあります。

そのため、質問者様の兄が役員なのかどうか？について確実に精査・確認が必要であることを前置きした上で、兄にとっては不服かもしれませんが、お金の支払いは行わない方が無難だと思われます。

最後に、質問者様の父親や兄の年齢はわかりませんが、将来的に兄が会社を継ぎ、社長になるのであれば、事業承継をするといった意味（意義）を考え、それに伴う役員報酬の金額も改定していくことで兄も納得できる部分が生じてくるのではないでしょうか？

ただし、何の根拠もなく役員報酬を大幅に増加させることは、租税回避の点で税務署から認められない懸念が生じますので、専門家である税理士を顧問として契約しているのであれば、その税理士へ相談した上で、役員報酬の金額を変更することも考えてみてはいかがでしょうか？