60歳の定年退職前に転職するべきか？

＜この2つの選択肢の中で、どちらを選ぶべきかを迷っています。･･･どちらを選択すべきなのでしょうか？＞ということですが、
まず、「再雇用」と「社外出向」それぞれのメリット、デメリットについてお話させていただきますので、なかなか難しいとは思いますが、自分に合った選択をしていただければと思っています。

（再雇用を選択した場合）
「慣れた仕事なのでストレスがあまりない」「時間や業績に追われなくなる」というメリットがある反面、年収が下がる（一般的に半分以下は当たり前）、また、今まで部下だった人が上司になるなど、仕事がやりにくいと感じたり、我慢しなければならなかったりする場面が出てきます。職責を解かれて仕事は楽になった分、充実感も減ってモチベーションが下がります。
なお、たとえば、非正規社員での雇用や仕事、勤務場所がガラリと変わることもあります。現役社員からは「働かないおじさん」と見られていることも多々あります。つまり、シニア社員というだけで煙たがれることが多いのです。
最も注意すべき点は、再雇用で週3日のパート勤務などにして、労働時間を20時間未満に抑えてしまう、いわゆる「ブラック再雇用」のような形態があることです。収入が減る上、厚生年金や健康保険も加入できないという状況が待ち受けている可能性もあります。
年収の問題もそうですが、再雇用で、社会保険が加入できるのか、まず確認するのが肝要だと思われます。
また、＜私が勤めている会社では、再雇用の制度ができ、65歳までは働くことができるようになっています。しかし、1年毎の更新で、65歳まで勤務し続けた人を知りません。また、今までの年収より1/3程まで下がってしまう条件です。＞と記載されていますが、
なぜ「1年毎の更新で、65歳まで勤務し続けた人を知りません。」の原因を知っておくことも大切だと思います。
（社外出向を選択した場合）
まず、社外出向の場合、最も注意しなければならない点は、今と同じような業界、同じような仕事内容かどうかです。まったく違う業界、仕事内容での出向だったら簡単ではない、ことを肝に命じておくべきです。新天地への挑戦を目指しているなら、この限りではありません。大いに活用すべきだと思います。
なお、今までの経験を活かした出向としても、業務内容や企業規模からくるカルチャ－ギャプから力を発揮できなかったり、根回しなどの組織力学のツボを把握するまで我慢の時期が必要です。まったく新しい環境で一から仕事を覚えることになるのです。そのため、2年間はお試し期間の出向でその後転籍、とういうことですが、会社により違いがあるかもしれませんが、出向時点で「片道切符」であると思うことです。転籍せず会社に戻った場合は、出向先で使い物にならなかったという評価がくだされ相応のポジションに戻れないこと、も覚悟すべきです。
次に年収ですが、いくらもらえ、いつまで働かせてもらえるでしょうか。たぶん、再雇用よりは多くもらえるでしょう。なお、転籍してしまったら、今の会社（出向元）は関係ありません。出向先の一存で、65歳どころか、その前に退職せざるを得ない可能性もありますし、65歳以上になるかもしれません。なかなか、社外出向先が、自分に向いているかどうか、出向先の将来性はどうか、判断がつかないかと思いますが、出向時点で安易に決めないこと、が肝要だと思います。
（結論として）
お金だけ考えると「再雇用だと、年収は、650万×1/3≒220万円」、「社外出向だと、再雇用より多くはもらえる（確認必要）」でしょう。一般的に社外出向ほうが良いでしょう。しかしながら、出向先の、企業文化、人間関係、仕事内容が自分に合っていない場合があると、長く続かなくなりますので、安全を踏む場合は、再雇用を選択するのが良いでしょう（ただし、「1年毎の更新で、65歳まで勤務し続けた人を知りません。」の原因を知っておく）。
ちなみに、わたしの場合は、社外出向を経験しましたが、企業文化の違いと、まったく畑違いの仕事内容であったので、大変苦労しました。なお、１年半を経過したところで、会社と出向先の関係が悪化したため、会社（出向元）に戻りました。今になって感じていることは、その出向先は、わたしには合っていなかったこと（会社（出向元）としては合っていると思っていた）、給与面は出向先の方が多い、ということです。今は、再雇用で良かった（現在起業を目指しています）と思っています。あくまで参考としてとらえてください。そのまったく逆の人もいます。