医療保険入るべき？

ご質問の件について、質問者様の考え方も上司の考え方もどちらも決して誤った考え方ではありません。

そもそも、医療保険は、病気やけがなどによって入院したり手術をした場合の医療費負担を保険金で賄うための生命保険です。

そのため、これらの医療費を質問者様の考えのように、貯蓄などからご自身で賄うことができるのであれば、医療保険に加入する必要性はかなり低くなると考えることができます。

一方で、質問にありますように「経済的に大きな金額を民間の医療保険に注ぎ込む余裕はありません」といった人の場合、もしもの時の経済的損失を回避しやすくなるメリットがあることも確かです。

上司がおっしゃっているように、がんにかかった場合の治療費が長く必要になること、先進医療は保険外診療であるため、全額自費になることを踏まえると医療保険に加入することでの安心感は多少なりとも受けられるでしょう。

質問に対する回答とは異なりますが、がんは2人に1人がかかるとも言われ、その保障確保としてがん保険に加入しておくことも1つの対策方法なのかもしれません。

逆に、先進医療は、先進医療が対象になる病気や治療ができる場所が限られており、この治療を受ける可能性は、質問にありますように極めて低いと回答者も感じています。

どっちつかずの回答になっているのですが、たとえば、貯蓄をしながら、少額の保険料で保障が得られる「都道府県民共済」などの共済へ加入しておくのも良いのではないかと思います。

ただし、貯蓄を継続して行うことが大前提となりますので、いま一度、ご自身の懐具合や将来を考慮しながら、改めて自問自答される機会を設けていただくことが望ましいと言えそうです。