イラストレーターの副業

現在、契約社員として都内で働いている25歳です。
月収は手取り19万円ほどで、将来的にはフリーランスのイラストレーターとして働くことを夢みております。
そこで、イラストレーターになるための準備として、現在の会社で働きながら、合間の時間で副業としてイラストの仕事をしようかと考えております。
会社は、上辺は申請すれば副業OKで、まだ上長に相談はしておりません。
まだ、自分が副業イラストで月にいくらくらい稼げるものなのか、目途がまったく分からない状態なのですが、会社に言わずに副業をしても問題のない範囲の副業月収はいくらくらいなのでしょうか。
また、いくら以上稼ぎでてくると税金などで問題が出てきて、例えば個人事業主として開業したほうがお得など、教えて頂けますでしょうか。