ライターとして独立・起業すべきか？

ご質問ありがとうございます。
埼玉県のブレイン・トータル・プランナーの舘野です。
御質問者様は就職氷河期の世代でしょうか。今日まで正社員登用のチャレンジされながら、副業で新たな道を築かれているとのことお疲れ様でした。やりたい事が仕事にできるのあれば、こんなに幸せなことはありません。ましてクライアントからの信頼を得られているとのことですから尚更です。
気になるのは、副業によって所得を増やすことを躊躇されているようですが、お勤め先は副業禁止の就業規則なのでしょうか。従って、確定申告することで副業がばれてしまう事を懸念されているのであれば対応方法は他にございます。
本題に戻りますが、御自身が副業でのお仕事でモチベーションを高める事ができるのであれば、本業へ転向することは間違っていないと考えます。なぜなら、本業に移行することで数倍も集中する時間が増えますのでお持ちのスキルを更に高める事の可能性があります。一つの仕事で得られる可能性を追求する事は成功への近道であると確信しております。但し、生活費の事が最優先ですから、クライアントと今後の仕事の量についてお話をされ、継続的に請負が可能であれば独立を視野に活動する事は決して判断ミスとは思いません。しかし、不安を抱えて独立するには憂いが残りますので、1年間分ぐらいの生活費を貯蓄しておくことで解消できると思います。もしくは企業における資金を借りられるように事業計画書を作成しておき、融資枠を事前に得ておくことも安心材料となります。
是非成功なされて、今までのうっぷんを晴らす時が来ることを応援申し上げます。