転職するならいつが良いでしょうか。

私は勤めていた会社が倒産して、東日本大震災の時に転職活動を行いました。今も大変だと思うのですが当時も酷かったです。
色々考えて郷里に戻ってきましたが、経済が回復してきたことと、勤めていた業界で新しい業態の会社が出来てきたりして、後になって色々お誘いが出てきました。
私の場合は定職が無かったので就職活動を長く続けるわけにはいきませんでしたが、そうでないのでしたら、半年や一年くらいのスパンで転職活動を考えるべきだと思います。今は先行きが見えないので採用活動を控えている企業も、いずれは採用活動を再開します。今の日本は少子高齢化で若い人が少ないのです。特に地方は若い人が少ないので、都会から来た人に補助金を支給するところもあります。（だいたいは40歳くらいまでですが）。
ただし「K字回復」という言葉がある通り、これから業績回復する会社（業界）とそうでない会社がありますので、質問者様ご自身のスキルが前者に合致するかどうかを十分に考えてください。
では、今は待つだけかというとそんなことはありません。転職活動というのは職務経歴書の書き方や面接対策、そして業界研究でかなり結果が左右されます。最低でも3カ月はそれに費やすべきです。先ずは転職エージェントに登録してみてください。
なお、どこの会社も若い人を雇いたがるものです。転職活動を2年も3年も費やすとそれだけ不利になります。本気で転職するつもりなら集中してやるべきです。
エージェントの中には、40歳以上は登録お断りの所もあります。