育休中の退職と転職

ご質問の件について、質問者様がおっしゃる通り、現在の勤務先を退職してしまいますと、育児休業給付金の支給が無くなり、保育園への入所も難しくなることは確かです。

その一方で、質問者様が置かれている状況を考慮し、先々のことも考えますと、とても頭が痛くなる思いであることがとてもよくわかります。

なお、質問にある「育休をとりながら在籍中に保育園を探し、見つかったら退職して、転職したいと思いますが難しいでしょうか？」について、結論から申し上げて、無職という期間を作らないことが極めて重要だと言い切ります。

この理由と共に、あくまでも参考となりますが、以下、2つの方法を並行して考え、お時間のある時に余裕を持って行動されてみることをおすすめしたいと思います。

1つ目は、夜間も対応している託児所を探し、引き続き勤務を継続する方法です。

質問者様のように夜遅くまで働いている人や夜遅くに働いている人に対して、夜間も対応している託児所というものがあります。

まだ小さな子供を託児所へ預けて勤務をすることは、質問者様としても本意ではない気持ちもわかりますが、あくまでも1つの選択肢として押さえておく必要があると思います。

2つ目は、育児休業中に新たな転職先を見つけ、再就職を確定させてしまう方法です。

こちらは、質問者様が懸念されていることですが、子供が誕生し環境が変化することによって、人の考え方や行動も当然に変わることがあります。

子供が誕生して先々を考えた時、継続勤務も検討したものの、苦渋の決断で退職および転職をすることに決めたといった考えは、普通にあり得ることだと思います。

質問者様としては、今後の意思が固まっているように捉えることができるものの、先ほどもお伝えさせていただきましたように、考え方や行動の変化は環境の変化によって起こり得ます。

したがいまして、「職場を騙すようで本当に申し訳ない」といった気持ちがあることもとても理解できるものの、シングルマザーで子育てしていくことになるのであれば、致し方のないことだと広く多くの人に理解してもらえるものと考えます。

また、子供が成長していく過程において、質問者様（親）の愛情を受けて育った子供とそうでない子供は、大人になった時の人間性にも大きな変化があるとも思います。

どちらの方法が、質問者様にとって望ましい方法なのか、悩むことはあると思いますが、あくまでも転職できなかった場合のすべり止めといった意味合いにおいても、夜間の託児所を探しておくことは忘れないようにしておきたいものです。

最後に、退職をして無職の状態になってしまいますと、質問者様が懸念している問題が現実となる可能性が高くなるほか、お金の面で苦しくなることも予測できるため、退職して「失業状態」を経て転職といった流れだけは作らないようにしておくことを強く申し添えておきたいと思います。