仕事相手に言いづらい

ご質問ありがとうございます。収入というよりはビジネス上のコミュニケーションについて悩んでおられる印象です。コミュニケーションにつきましては、関係性や距離感により正解が変わってくるかと思いますので、収入面からの視点で回答させていただきます。
まず、「別の仕事も請け負えるようにした方がいいのでしょうか？」についてですが、これはおっしゃる通りです。相談者様もご承知のことかと思いますが、受注先が一つですと該当する会社の業績に受注量が左右されてしまいます。今後のためにも早急に別の受注先を探していきましょう。
別の受注先を見つけることを考えるなら、現在お付き合いのある会社との関係についても確認されておくべきと考えます。というのも、新たなに受注先見つけるために質問者様の「空き時間」を見積らなければならないからです。お仕事の詳細は分かりかねますが、長年継続されている以上、現在お付き合いのある会社の仕事量は多いと推測します。新たな受注先を見つけて両方の仕事をこなすためには、今まで以上にスケジュール管理をしなければならないはずです。次の仕事の有無をたずねるのではなく、「納期を守り高品質を維持するために、今後の見通しをご教授ください」と言ったニュアンスで連絡することを検討してみてはどうでしょうか。
もっと突っ込んだ話ができる関係性が築けるようになるよう、祈念しております。返答が、役に立てば幸いです。