生命保険への加入。ベストなタイミングはいつ？

ご質問ありがとうございます。保険加入にベストな時期というのはありませんが、加入年齢が高くなるほど保険料が上がりますし、大きな病気にかかってしまうと保険に加入できなくなったり、保障の制限や保険料の割増が加入の条件になったりする場合がありますので、必要な保険は加入できるうちに早めに加入しておいた方がよいかもしれません。
一般的には社会人になったときに保険をすすめられて加入する人が多いようですが注意も必要です。中には社会人になったばかりで独身なのに数千万円の生命保険が組み込まれた保険に加入している人もいますが、その保障は誰のためのものでしょうか？基本的に生命保険は死亡後に遺族に支払われるものなので、独身の方であればそれほど大きな生命保険は必要ない場合が殆どだと思います。遺族のために残す保障は結婚してから、あるいは子どもが生まれてからでもよいでしょう。
また加入時には保険料が安くても、10年ごとに更新があるような保険だと更新のたびに保険料が上がり、トータルで割高になる場合があります。ガンを含む病気のリスクは年齢とともに高くなりますので、ガン保険や医療保険は一生涯（終身）の保障であった方が安心ですが、もし一生涯の保障を希望するなら更新を繰り返すより最初から終身保険に加入した方が割安です。
逆に貯金が貯まるまでの10年間だけとか、子どもが独立するまでの20年間だけ保障が必要という場合は、終身保険よりも10年や20年の定期保険の方が合理的で保険料も割安になります。
つまり必要な保険を、必要なときに、必要な期間だけ加入するということが大事だと思います。なお誕生日間近で保険を検討されている場合は、誕生日前後で保険料が変わってしまいますのでご注意ください。