本業と副業との両立

ご質問いただき、ありがとうございます。
以下、１つ１つ回答いたします。
①については、確定申告や収入を得るためのさまざまな手間をかけても副業をするかどうかを、自分自身で決めればいいのではないか、と考えます。副業をする動機は、手取りを増やすことが第一の目的だと思いますので、手間をかけるに値するかどうかは、ご自身がそう思えばやればいいと思うのです。
②については、試算をしてみて考えればいいのではないでしょうか。ただ、税率100％ということはありませんから、手取りそのものは、副業をすれば増えるはずです。期待する増加かどうかは、手間に見合う以上の収入があるかどうか次第でしょう。
③については、従業員にきちんとそれだけの賃金を支払っていますか？と問いたいです。昨今副業が解禁されているのは、生活できるだけの給与を払えない、もしくは払いたくない経営者が増えているからだと思います。副業を禁止するなら、かわりに満足いく賃金を支払わねばならないと思います。
④については、確かに新しい知識経験を得て、従業員の成長にはつながるでしょう。問題は、その知識などが自社で活かせられるかです。社風次第となるような気がします。
副業を推奨したいなら、就業規則などのルールを明確にしたうえで許可を与えるべきです。そして、副業をしているかどうかで、人事査定に差を付けないことです。