奨学金を借りての大学進学は今後増え続けるのか？

質問者様がご指摘されている事項について一つひとつお答えさせていただきます。

>日本では国民の収入は減少傾向にあるものの
厚生労働省のデータ「平均給与（実質）の推移（1年を通じて勤務した給与所得者）」によると、1年を通じて勤務した給与所得者の年収はバブル直後の1994年の465.3万円をピークに、2014年419.2万円まで大体下がり続け、2018年の433.3万円と若干持ち直している状況です。
これは給与水準だけでなく、年功序列で収入の多い団塊の世代の就業・退職の影響も受けるでしょうし、正社員になれなかった就職氷河期世代とその後の世代との違いもありますし、同じ世代でも昔に比べると高所得者と低所得者の差が広がっているという要因もあると思います。

>大学の進学率に関しては昔と比べてかなり高まっており
マンガ「学生　島耕作」には、1966年時点で「お前の年代で大学まで行けるのは5人に1人以下だ。昭和22年生まれの80数パーセントは中学とか高校を卒業して社会に出て働く」というセリフが出てきます。とは言え、近年の伸びは鈍化しています。
ただ、学費のほうは一貫して上がり続けています。一方で高校教育無償化で大学入学までの負担が軽減されている面もあります。（高額所得者は対象外です）
今まで奨学金無しで大学に行ける人が多かったのは、平均寿命が短く高齢者の数も少なかったので社会保障費が少なくて済み（そもそも年をとって働けなくなったら子が面倒を見るという社会通念でした）、その分国立大学を中心とした大学教育に国のお金を回せたのです。大学の数も少なかったですし。


>奨学金を借りて大学に進む人は相変わらず多くいると考えられますが
2020年から低所得者世帯に対しては給付型奨学金の拡充・国立大学の授業料無償化などにより負担が軽減されるようになっています。そして、貸与型奨学金の受給率は2011年の52.2％をピークに減少傾向が続いています。景気次第ということです。
現在、憲法改正の項目の一つとして教育無償化が挙げられており、今後の教育費負担については先が見えにくい状況です。
なお、日本の大学・短大進学率は61.46％で世界32位と決して高いとは言えない状況です。因みに1位は韓国の98.38％、2位は米国の94.28％です。これから大学進学率が更に高くなってもおかしくはありませんね。
昔は奨学金を借りてまで大学に行く人はそれほど多くありませんでしたが、前述の通り学費が今ほど高くはなかったことと、菅総理大臣のように夜学で学ぶ学生さんが結構多かったのです。

戦前は大部分の人が小学校卒でした。戦後すぐの時代に中学校までが義務教育になりましたが、「金の卵」と呼ばれ中学で集団就職した人たちがいた時代でした。
高度経済成長期に高校進学率が伸び、今では大部分の人が高校まで進学します。社会が成熟すれば高学歴化するのです。


>奨学金のトラブル自体も増えそうな気がする
就労不能などで奨学金の返還が難しくなった場合、返還期限猶予などの措置を受けることができます。猶予適用期間中は、延滞が進むことはなく、新たに延滞金も加算されません。ただ、申請をしなかったり、催促されても返還に応じない場合などには強制執行されたり自己破産に至る場合もあります。ただ、奨学金返還者の自己破産者の比率は0.05％、日本全体の自己破産者比率の0.06％と比べて高いというほどではありません。また、近年では高校生の時点で奨学金制度の概要と返還についてのレクチャーを行う学校が増えています。

奨学金返還に関するトラブルは、通常の借金返済に比べてクローズアップされている感があります。奨学金の金利は2021年3月時点で利率見直し方式で0.004％ですが、クレジットカードのリボ払いの一般的な金利は15％です。クレジットカードを作ったらデフォルトがリボ払いになっている場合もあります。しかしリボ払いやカードローンで家計が逼迫した場合でも奨学金の返済があれば奨学金が原因みたいな言われ方をします。

あまり語られない要因ですが、日本人の晩婚化も影響していると思われます。昔は20代で結婚して、収入がピークを迎える50代前半くらいで子どもは大学を卒業していましたが、今は30過ぎて結婚する人が珍しくなく、60歳でもまだ子どもが大学を卒業していないというケースは珍しくありません。その頃には収入は下がっているので、奨学金を活用してでも大学に行くという選択肢も出てくると思います。

なお、前述の通り米国は大学進学率の高い国ですが、州立大学でも年間の学費・寮費などで2万ドル、私立大学だと5万ドル程度かかるようです。家計の中でも奨学金というか学生ローンの返済の割合が大きいようです。日本も同様に増えてもおかしくはありません。一方で、高校生の段階での奨学金や教育資金についての教育が十分とは思えません。（それ以前にお金についての教育自体がされていないのですが）。奨学金制度そのものの是非よりも、金銭教育が重要なのではないかと思います。

さて、回答とは逸れますが、大学進学というか高等教育というものの個人的な所見を述べさせていただきます。
人間は良くも悪くも家庭環境の影響を受けます。所得の差だけでなく躾の有無であったりとか、物の見方とか、食生活とか、色々な面で家族の影響を受けざるを得ません。しかし学問というものを身につけることで家族以外の世界を見ることが出来ます。学校教育というのは無限にある学問というものにアクセスする手段を育むところなのです。
家族から立派なものを受け継いでいる人ばかりではないのです。公教育というのは大事ですし、それを後押しする一つの手段として奨学金というのは重要だと思います。