医療費控除とセルフメディケーションどっちがお得ですか？

ご質問の件について、医療費控除とセルフメディケーション税制のどちらがお得なのかにつきまして、明確な回答をすることはできません。

この理由は、医療費控除とセルフメディケーション税制（医療費控除の特例）は、いずれか一方を選択して適用するものであるため、両方の制度を併用することができないからです。

つまり、医療費控除とセルフメディケーション税制のどちらがお得かを判断するためには、そもそも医療費控除とセルフメディケーション税制のいずれも適用できる条件が整っており、それらを適用した場合にどちらがお得になるのか比較できる状況になっていなければなりません。

ちなみに、あくまでも個人的な主観となるのですが、医療費控除とセルフメディケーション税制のいずれも適用できる条件が整っている世帯は、全体的にあまり多くないのではないかと感じています。

また、医療費控除は、適用を受ける人の総所得金額などが200万円未満なのか、200万円超なのかによっても適用の有無を判定する方法が異なります。

このように、様々な条件を考慮しながら比較検討することで、医療費控除とセルフメディケーション税制のどちらが有利になるのか判断することができるため、一概にどちらがお得なのか明確な回答をすることができないわけです。

なお、「継続していくうえでの、ポイントやコツなどがあったら教えて欲しい」とありますが、まずは、今まで通りでよろしいと思います。

市販の医薬品について忘れてしまうのであれば、単体で購入する習慣をつけ、これまで通り保管することで十分足りるのではないでしょうか。