老後対策のために、保険について考えています。

質問内容を一通り確認させていただき、それぞれの質問に回答をしていきます。

Ｑ．年末調整は世帯単位で申告出来るはずですが、妻の保険支払い分は私の年末調整で控除対象になりませんか？

Ａ．結論から申し上げて、年末調整の控除対象になります。

こちらにつきましては、国税庁でも同じような質問に対する回答をＷＥＢサイトで公開しておりますので、参考情報として紹介しておきます。

当社の従業員Aは、妻Bが契約者となっている生命保険の保険料を支払ったとして、妻B名義の生命保険料控除証明書を添付した保険料控除申告書を提出してきました。当社で年末調整を行う際に、その保険料を生命保険料控除の対象としてよいでしょうか。なお、その生命保険の被保険者及び満期保険金の受取人はB、死亡保険金の受取人はAとなっています。

Aがその保険料を支払ったことを明らかにした場合は、生命保険料控除の対象として差し支えありません。

出典：国税庁　妻名義の生命保険料控除証明書に基づく生命保険料控除
https://www.nta.go.jp/law/shitsugi/gensen/03/35.htm

上記、国税庁の回答は、質問者様が質問している個人年金保険においても同様であり、保険会社の担当者がお伝えした内容は誤りであったと言えます。

Ｑ．老後を考えて、少しでも還付を受けられるなら、過去分を含めて申請出来ないかと思っています

Ａ．質問者様の場合、過去5年に遡って、所得税の還付申告をすることが可能です。

これにより、これまで適用をしていなかった個人年金保険の生命保険料控除を適用した確定申告書を作成して、税務署へ提出することで、過去5年分の所得税の還付が受けられます。

Ｑ．保険受け取り時の贈与税の支払い、毎年の保険控除での還付を比較した場合、今のまま妻を契約者にしたら、総合的にメリットがありますか？

Ａ．保険契約の内容における保険契約者・被保険者・保険金受取人が誰なのかが質問からはわからず、保険金額もわからないため、回答をするのが現時点では難しいと言えます。

そのため、一度、税務に詳しいＦＰなどを通じて、総合的にメリットがあるのかどうかについてお尋ねになるのが望ましいと言えるでしょう。