今後の働き方

ご質問いただき、ありがとうございます。
まず、所得税の申告では、原則１年間の所得をすべて申告する必要があります。給与所得が主たる収入源でしたら、給与以外の所得が20万円を超える場合、確定申告が必要になります。あくまで所得ですから、収入からその収入を得るための経費を引いた残りの金額で、所得を判定します。
他方、株式投資をしていて損失が出た場合は、他の所得とは別に分離課税で損失分を申告する必要があります。今でしたら、株での損失は３年間繰り越せますから、申告する方がいいでしょう。
また、副業をする場合は、自分の手取りを増やすために行うはずですから、税金を取られることをあまり意識せず、税引き後の手取り額がどうなるかを試算して判断する方がいいです。
ただ、節税するならば、副業について「個人事業の開業届」を税務署に提出して、事業からの所得を事業所得とし、さらに青色申告にして控除を取るなどの方法があります。あとは、個々人の状況次第なので、ファイナンシャルプランナーなどにご相談いただくのが良いと思います。