確定申告の必要性について

契約社員のみの仕事では収入に大きな不満があり、生活やプライベート面をより充実させるべく、副業のクラウドソーシングで記事執筆の仕事を行っています。最近はだいぶ慣れ自信が付いてきた事もあってか、クラウドソーシングでもクライアントからの依頼数が増え、本格的に稼げる様になってきました。
本業とは別に、副業で20万円以上の所得が発生した際は確定申告を行う必要が出て来ると聞きます。今後副業でどれ程収入が伸ばせるかが未知数という事もあり、副業の所得が20万円を越えない様調整すべきか、あるいは出来る副業は全て行い、確定申告して税金を別途支払うべきか悩んでいます。
確定申告の面倒さや掛かる所得税の有無による損得を加味した場合、長期的に見てどちらが収入面でお得なのか教えて頂けないでしょうか?