本業と副業を同時進行させる方法と確定申告の仕方

ご質問いただき、ありがとうございます。
まず、給与所得者が確定申告をしなければならない条件のうち、副収入に関する部分について、国税庁ではこう定義しております。

　1か所から給与の支払を受けている人で、給与所得及び退職所得以外の所得の金額の合計額が20万円を超える人

ご質問者様もおっしゃるように、給与以外に年20万円を超える所得があれば、確定申告が必要になります。
そして、税務署はギャンブル等での興行主の支払いに関して、誰にいくら支払ったかを知ることができます。多額のお金が動くときは、源泉徴収の書類を税務署に提出することになっているのです。そこに、受取人の氏名・住所などが書かれているので、ごまかすことは不可能です。
副業に何をするか、ですが、本業と異なることをする方がいいと思います。気分転換にもなりますし。
本業が交通整理でしたら、副業は頭を使うものの方がいいかと思います。ただ、過去いろいろとやってきた中で、自分にとって嫌にならないことを選ぶようにしましょう。そうでないと続きません。