子どもの幼稚園入園と同時に働きに出る予定ですが働き方で悩んでいます

ご質問ありがとうございます。支出の面を整理したほうがよさそうですね。
まず、住宅ローン。退職金からの返済も予定されているそうですが、ご夫婦の老後資金はどうしますか？本来、退職金は年金だけでは足りない生活費を補うものです。それを住宅ローンの返済で利用するのは少々危険が伴います。繰上げ返済を利用するか、場合によってはローンの組み方を見直したほうがよいかもしれません。

次に、お子さんは1人で、もう1人予定されており、希望すれば中学から私立に行けるようにしたいとのこと。私立中学の学費はご存じですか？3年間で1人約420万円かかります。その後はそのまま私立高校、そして大学進学ですよね？これはかなり厳しいのではないでしょうか。

現在貯蓄がゼロの状態から、子どもの教育費と住宅ローンの返済をしていくことになります。それも私立中学に入るかもしれないとお考えなら、働き方は正社員になるのではないでしょうか？パートと比べると年収がかなり違ってくるので、今希望しているライフプランを実現したいのであれば、正社員で働かれることをおすすめします。

それで、まずやっていただきたいことは、「毎月貯蓄できる額」「祖父母からの援助」「いつ頃・何に対して・いくら必要か」を書き出して、整理することです。その際、退職金は老後資金として使えるように、住宅ローンの返済方法を見直してみてください。整理したうえで、収入の一部からお子さんの教育資金を「つみたてNISA」で運用、老後資金の準備に「iDeCo」を使うなど、具体的な貯め方を検討してみましょう。