お金を使うことがストレスでお金の悩みに取りつかれている

奨学金というのは、日本学生支援機構の貸与型奨学金でしょうか？であれば、利息は年0.1％とか、普通にお金を借りるのと比べると格段に安いので普通に返していけばいいと思います。因みに国の教育ローンは1.66％、住宅ローンは1～2％程度、カードローンでお金を借りると10数％です。

将来のためにお金を貯めることは大事なことです。ただ、「とにかく将来のために節約する」のではなく、結婚資金とか家の購入とか具体的な目標を立てて、そのために貯めるお金以外は使ってもいいんだと考えてはいかがでしょうか。因みに今の時代は何百人も集めるような披露宴をする人は少ないですし、だいたい男性の側が多く負担するものです。住宅とかも同様です。少しはあったほうがいい、というくらいに考えとけばいいのではないでしょうか？

お母様が病気でお亡くなりになられたということですが、ご自身の医療保険とがん保険には加入しておられるのでしょうか。それほど金額は多くなくてもいいから加入しておくべきです。病気になった時の心理的負担が全然違います。病気やケガをしなければ支払った保険料は払い損になるという人もいますが、それは健康で良い人生を生きているということなのです。

親御さんの生活費のことを心配されているようですが、漠然と心配するのではなく遺言・・・が早いと思うのならエンディングノートを書いてもらいましょう。遺産（借金も込みで）の相続とか延命治療の有無とか葬式の方法とか、親が子に伝えておくべきことは多いのです。（お金があってもこういったことが伝わってなくて辛い思いをされる方というのは非常に多いのです。）
さて、遊びも自己投資・・・実はこの考え方というのは1980年くらいから10年少々の間、バブル崩壊前の短い期間に喧伝された思想です。その前は「ボロは着てても心は錦」な時代でした。企業が車とか服とか旅行パックとかを売り込むために「お金をつかって遊ぶのが豊かな生活」という考え方がこの時期にテレビや雑誌などで若い人たちに刷り込まれたのです。その世代はいま50代60代です。今やオッサンの行動原理です。いずれ廃れます。

趣味というものは色々あります。例えば私は地方住まいなので山登りやキャンプや料理などをしてますが、大して金はかかりません。本を読むとか手芸とか金があまりかからない趣味はいくらでもありますし、どの趣味でも同好の士というのはいるものです。
おつきあいでお金のかかる交遊関係がおありのようですが、それってどうしても必要なんでしょうか？私は知り合いに「カネが無いから」と公言してますが、別に人間関係壊れたりはしてませんよ（というか、自分が付き合ってて楽しくない人間関係は無理に維持しないようにしています。）

お金を使うから幸せになるのではなく、幸せになるための手段の一つとしてお金が必要なのです。質問者様が楽しいと思ったり幸せを感じたりするのはどんな時なのでしょうか？それを大事にすべきでしょうし、同じ考えを持つ人と付き合うのは本当に楽しいですよ。