確定申告での経費の見分け方

こんにちは。ご質問、ありがとうございます。
ポイントを分けてお話しさせていただきます。


1）どこまでが経費として認められるのか

基本的な考え方としては、質問者様がご指摘されている通り「業務に関係のあること」が、経費として認められる条件として重要視されています。
過去には競馬の自動馬券購入ソフトを開発していた男性が「負け馬券は経費になるか」を争った裁判で勝訴したこともありました。
https://www.nta.go.jp/information/other/data/h30/keiba/index.htm

ただし、これはあくまで男性が競馬の自動馬券購入ソフトを開発していた、という個別かつ特殊な事情を考慮したものです。
そのため、何が「業務に関係のあること」かなのかは、その時の状況に照らし合わせて判断することになる、とまでしか申し上げられないでしょう。

2）確定申告を税理士に頼むべきか

もし、質問者様が「現状では胸は張れない」と思っていらっしゃるなら、確定申告も税理士に頼んだほうがいいでしょう。
税務調査が入った場合も、スケジュールをすり合わせて立ち合いをしてくれます。
もちろん、経費についての相談も、より細かく、親身に乗ってくれるはずです。
近年では、個人事業主のクライアントを想定し、比較的安価で月次決算や年次決算、確定申告のサポートまでをしてくれる税理士も多くいます。
本業に専念する時間を捻出するためにも、確定申告を税理士に頼むのも1つの手段と考えましょう。

お役に立てれば幸いです。