老後資金の積み立て方法を教えてください

こんにちは。
ご質問ありがとうございます。

順を追ってご質問にお答えしたいと思います。
まず①の副業の開始ですが、
会社員の方の場合年間の副業の「所得が２０万円以下」であれば
確定申告は不要です。
但し、これは「所得税」の場合となります。
「住民税」につきましては「所得が２０万円以下」でも申告は必要となりますので
お住まいの自治体にお尋ね下さい。
尚「所得」というのは「収入」から「経費」を差し引いたものです。

もっと本格的に副業をやりたいということであれば
「開業届」を税務署に提出します。
「青色申告」を選択される場合は青色申告を選択しようとする年の
３月１５日までに「青色申告承認申請書」を税務署に提出します。
経費に関する領収書は５年間保存することが義務づけられています。

②の個人型年金の加入ですが、必ずしも加入なさる必要はないと考えます。
現在はご存知のとおり超低金利です。
個人年金の場合この超低金利が何十年と続きます。
それであれば③にお書きの「iDeCo」に加入される方が
運用が上手くいけば受け取る金額も多くなりますし、
税金の面でも「iDeCo」は掛金全額が「所得控除」となり節税ができます。
個人年金と比較してこの面でもお得となります。
「iDeCo」の場合、６０歳まで現金化できないということはありますが、
老後資金を貯めるという意味ではここはメリットになると考えます。

④の支出の見直しですが、相談文を読みますと
相談者様は保険も見直しをされいろんな面できちんと家計を
管理されていることが伺えます。
１つ気になりましたのは「持株」の購入という箇所です。
会社の方で加入されているのだと思いますが、
「持株」はある程度積み立てられたらおやめになるのも１つの選択肢かと
思います。
縁起でもない話で申し訳ないのですが、会社にもし何かあった場合、
お給料と持株がなくなるという場合もあります。
過度に会社に依存されるのはリスクがあると思っていただいた方が
よいと思います。
持株の分を「iDeCo」に回されてもよいのではないでしょうか。

参考にしていただければ幸いです。