お金を貸す時はどうしたら良いでしょうか。

ご質問いただき、ありがとうございます。
私は、お金は絶対に貸さない、という態度を、誰の前でも取ることだと思います。貸さないためにトラブルになるなら、そういう人とは縁を切ってもいいのではないでしょうか。
ご質問者様が時々お金を貸すから、「あの人はお金を貸してくれる」と思われて、借りようとするのではないかと思います。それを断り続けていれば、「あの人からお金を借りるのは無理だ」となって、そういうことは言われなくなると思います。そして、金を借りる側は、おそらくご質問者様へ恩を感じていないと思います。
おそらく、ご質問者様は、他人から「ケチだ」などと言われたくないから、ついお金を貸してしまうのではないでしょうか。しかし、相手は借りやすいから借りるのです。そして、お金だけの関係なら、なくなってもいいではありませんか。
また、後々トラブルになると言いますが、お金を貸さないとどういう致命的なダメージを食らいますか？貸して返ってこなくて、嫌な思いをする方が、もっとダメージが大きいです。
自分が本当に付き合いたい相手と、いい関係を築ければそれでいい、と割り切れば、もっと心地よく過ごせると思います。
ともかく、ご質問者様は「泣けを貸してくれない人」という立ち位置を、早く作ってしまうことです。